Foto: Archief Stichting Oud MeppelScheepsjager met paard langs de Hoogeveensche Vaart vanaf Rogat richting Meppel. Het schip is hoog opgeladen met turf. Rechts de rails van de MB-tramlijn Meppel-Balkbrug.

Al in 1426 wordt melding gemaakt van de Wetering, de voorganger van de Hoogeveensche Vaart, die de Boermarke van Oosterboer in een noordelijk en zuidelijk deel opdeelde. Het was een gegraven vaarweg. Langs de oorspronkelijke loop van het water zijn immers geen beekdalafzettingen gevonden. De oorsprong van de Wetering is onduidelijk. De eerste keer dat deze in de archieven wordt genoemd is in een stuk van de Etstoel, het Drentse gerechtshof.

Vanuit Meppel liep de Wetering op de locatie van de huidige Hoogeveensche Vaart in een vrij rechte lijn oostwaarts. Het water is oorspronkelijk ondiep en kan gemakkelijk met wagens en vee overgestoken worden. Aanvankelijk is dit nog maar een zeer smal water, maar in de eerste helft van de 17de eeuw wordt de Wetering aangepast, verbreed en verdiept en voorzien van schutten ten behoeve van het vervoer van turf uit de veenontginningsgebieden uit de Hoge Echtense Venen in Zuidoost Drenthe. De schippers maken tot ongeveer 1850 gebruik van houten pramen met een lengte tot circa elf meter, daarna worden ze groter. In de 20e eeuw zijn ze van ijzer en staal met een lengte van 20 tot 25 meter. Door de volle, vrij brede en hoekige vorm hebben de pramen weinig diepgang maar een groot laadvermogen.

Als onbedoeld gevolg van deze verbreding van de vaart en de toenemende watertoevoer door veenontginningen bij Hoogeveen, zal de Oosterboer tot in de 20ste eeuw te maken hebben met wateroverlast. Als compensatie voor deze overlast vragen de boeren van Oosterboer in 1633 om een brug, die het noordelijk met het zuidelijk deel van Oosterboer zou moeten verbinden. Deze komt er in 1634 en heeft als Rumptigerbrug tot 1986 gefunctioneerd.

De hoge grondwaterstanden zorgen ervoor dat Oosterboer geleidelijk verandert van een gemengd akkerbouw- en veeteeltgebied, naar voornamelijk weidegronden.

Ter plaatse van de locatie van de huidige spoorbrug wordt de zogenaamde Klaas Seinen of Kievitsschut gebouwd die hier in de Hoogeveensche Vaart gefunctioneerd heeft tot 1850, toen deze met verder uitdiepen van de Vaart in het kader van de overdracht aan de Drentsche Kanaal Maatschappij weer verdween.

Omstreeks de 16de eeuw ontstaat een schipperij van belang rond het vervoer en opslag van koren en turf, hetgeen ook leidt tot tal van plaatselijke scheepswerven. Meppel komt tot bloei. De stad ontwikkelt zich tot een belangrijke handelsplaats en doorvoerhaven naar steden als Zwolle, Kampen en Amsterdam. Het goederenvervoer over water is de belangrijkste factor in de ontwikkeling van Meppel. In 1626 bestaat bijna de helft van de Meppeler beroepsbevolking uit schippers. Ze zijn allen lid van het Meppeler schippersgilde.

Het Meppeler deel van de Hoogeveensche Vaart verliest in 1987 definitief zijn functie als doorvaarroute. Het buiten Meppel om nieuw aangelegde deel van de Hoogeveensche Vaart neemt de doorvaartfunctie over. De Omgelegde Hoogeveensche Vaart komt in de periode 1967 – 1988 tot stand.